Писателем мечтал стать с самого детства. Свой дебютный роман «Тайны Питтсбурга» (The Mysteries of Pittsburgh) Чабон написал в бытность студентом, причем сделал это в рамках научного исследования. Однако университетский профессор Дональд Хейни, который сам пописывал книги, послал рукопись своего студента собственному литературному агенту.

Дебютный роман Чэпмена — «Тройка», вышедший в 1997 году, не был удостоен внимания широкой публики, но снискал признание в кругах критиков. По словам Джеффа Вандермеера, «Чэпмен — последний настоящий фабулист, комбинирующий мифы, научную фантастику, фэнтези, сюрреализм и чёрный юмор в уникальное полотно произведения. Проще говоря, «Тройка» — это тур-де-форс сюрреализма, содержащий одни из самых изумительных пассажей, которые я когда-либо встречал в этом жанре».